Už jako mladík hrával za Manchester a v listopadu roku 1996 se stal profesionálním fotbalistou. Hned ve své první sezóně na Old Trafford získal medaili pro vítěze FA Youth Cupu a společně s Denzilem Hauronem z League Division One se mu dostalo ocenění nejlepšího mladíka roku. Po dobrých výkonech v průbehu sezóny se objevil na lavičce A-týmu v zápase s Leedsem, konkrétně 4.května 1998. Poprvé v základní sestavě nastoupil následující týden, kdy United porazili Barnsley 2:0.
V sezóně 1998/99 se natrvalo usadil v základní sestavě na postu středního obránce (stopera). Bylo to i díky zranění Dennise Irwina. Reprezentoval jak anglickou "18", tak i "21". Svůj první reprezentační zápas mezi seniory si odbyl pod vedením Kevina Keegana proti Maďarsku v Budapešti. Na konci sezóny měl svůj podíl i v zisku "TREBLE". Očekávalo se, že Wes si v následující sezóně povede stejně dobře, jako v té předešlé. Bohužel si při tréninku poranil křížový kolenní vaz a sezóna pro něj skončila dřív, než začala.
V sezóně 2000/01 byl už Wes znovu zpátky. Na stoperské dvojici nastupoval spolu s Jaapem Stamem a konec roku oslavili ziskem ligového titulu a počtem nejméně inkasovaných branek v historii. Brown pronikl do anglické reprezentace a zdálo se, že zde bude mít stálé místo. Sice si během sezóny dal pár vlastních gólů, ale mimo toho ukázal potenciál stát se hráčem světové třídy.
První měsíce sezóny 2001/02 nebyly pro Wese nikterak nejlepší. United stále provázeli problémy v obraně a v prosinci přišla další rána - zranění Browna. Anglický bek si znovu poranil vazy a mimo hru byl až do dubna. Na trávníky se vrátil koncem dubna a v té době byl schopen přesdvědčit Svena Gorana Erikssona, aby mu zajistil místo v Japonsku a Koreji. Bohužel se znovu zranil, tentokrát důvodem byl kotník a zranění ho vyřadilo ze hry až do října.
Po jeho návratu Sir Alex Ferguson tajně doufal, že Wesovi se bude dařit vedle nové posily Rio Ferdinanda. Dvojice ukázala svou kvalitu až v druhé polovině sezóny, kdy United dokončili sezónu bez porážky. V této sezóně dokonce vsítil svůj první gól za United, v domácím zápase proti Juventusu. Nicméně s posledním zápasem sezóny přišlo i co se týče zranění, peklo. Proti Evertonu si Wes znovu a doufám, že v jeho kariéře už naposled poranil kolenní křížové vazy.
Wes nemohl po svém návratu ještě stihnout zápas 3.kola FA Cupu s Aston Villou. Místo toho, aby se tím uklidnila situace v obraně, přišla další rána v podobě suspendace Rio Ferdinanda. Sir Alex byl tedy nucen rychle jednat a Browna nasadil už do zápasu s Aston Villou. Anglickému reprezentantovi chyběla potřebná zápasová zátěž a tak neunikl kritice ohledně jeho výkonů. Nakonec ale navázal na dobrou formu, která mu vydržela až do začátku nové sezóny, kdy si poranil achilovku a mimo byl až do listopadu.
