Dlouhou dobu byl Fletcher považován za jednoho z nejvíce talentovaných mladých hráčů Skotska. Už v mladém věku si odbyl pod Bertiem Vogtsem premiéru v národním týmu. V Manchester se Darren poprvé objevil v červenci 2000 a profesionální smlouvu podepsal již v únoru dalšího roku.
Bohužel několik zranění zbrzdilo Fletcherův rychlý vývoj a pozastavilo jeho činnost v Manchesteru. Nakonec si tento skotský záložník odbyl premiéru 12. března 2003 v zápase Ligy Mistrů proti Basileji. Další utkání v dresu A-týmu bylo opět v rámci Champions League, tentokráte však proti Deportivu La Coruňa.
Darren se v roce 2003 zúčastnil turné po Americe, střídal v zápasech proti Celticu, Clubu América a Juventusu. V zápase proti Barceloně nastoupil hned v základní sestavě. Opravdový rozkvět v jeho kariéře byl právě v sezóně 2003/04, když po odchodu Davida Beckhama často dostával příležitost hrát na pravém kraji zálohy. Přesto je však pro mladého Skota přirozenější střed zálohy. Darren zářil ve finále FA Cupu proti Arsenalu Londýn.
Svůj první zápas za skotskou reprezentaci odehrál 20. srpna 2003 v Oslu proti Norsku. V říjnu 2003 vstřelil rozhodující gól Lotyšsku a Skotsko tak postoupilo na EURO 2004. Zdálo se, že dveře do základní jedenáctky jsou pro něj otevřeny. Přestupová strategie Fergusona pro další sezónu ale odsunula Fletchera do pozadí a postupně se začalo spekulovat o možném hostování nadějného Skota.
Spekulace se nakonec ukázaly jako nepravdivé, neboť se Darren bez větších problémů vrátil zpět do kádru a v 29 zápasech vsítil 3 góly, z čehož ten premiérový na Nový Rok proti Middlesbrough (United tehdy zvítězili 2-0). Odehrál také kvalitní utkání ve finále FA Cupu.
